Владимир Дубосарский учился сначала в Московском художественном училище памяти 1905 года, потом в Московском государственном художественном институте имени В. И. Сурикова. В начале 1990-х он познакомился с представителями нахлынувшей в столицу «ростовской волны» художников — Авдеем
Тер-Оганьяном, Валерием Кошляковым и другими. Вместе
с ними в течение нескольких лет работал и выставлялся в знаменитом сквоте и галерее в Трехпрудном переулке: создавал живописные работы, курировал выставки и участвовал в перформансах. Живопись этого круга была ориентирована на текущую бытовую повседневность, на «местные источники информации». Переживание современности на руинах ушедшей недавно советской жизни вдруг оказалось безумно близким и понятным, с одной стороны, а с другой — совершенно новым на столичной сцене.

В 1994 году образуется дуэт Владимира Дубосарского и Александра Виноградова — плодотворное сотрудничество, которое продлилось 20 лет и стало определяющим в творчестве обоих художников.

В своем творчестве Дубосарский погружается в поток лиц и вбирает весь колорит и многообразие композиций, которые предлагают взятые из жизни сюжеты. Живопись художника наполнена своеобразной соцреалистически-«глянцевой» манерой с обобщением форм. На протяжении всего своего творчества Владимир Дубосарский стремится отразить непосредственную повседневность и ее характерные приметы, погружаясь без «цензуры» в поток времени.